Današnja Gradska knjižnica i čitaonica Vinkovci osnovana je 1945. godine kao Knjižnica i čitaonica Narodnog fronta, ali slijednica je duge i bogate povijesti čitaonica iz 19. i prve polovice 20. stoljeća, prvenstveno Vinkovačke čitaonice, utemeljene 9. kolovoza 1875. godine u kavani “Zum Keiser von Öesterreich”. Čitaonicu su osnovala 33 člana, ugledni građani Vinkovaca: Antun Lisac, okružni školski nadzornik, časnik Antun pl. Kurelec (prvi predsjednik), prof. Martin Seneković, profesori Mijo i Pero Brašnić, dr. Oton Kučera, poznati astronom i fizičar, Slavko Cuvaj, kasnije ban i kraljevski komesar, dr. Hugo Blum i dr.
Gradska knjižnica i čitaonica Vinkovci najstarija je ustanova u Gradu. Nositelj je kulturnih aktivnost i najvažnija podrška obrazovnom i znanstveno – istraživačkom radu u Gradu i Županiji. Knjižnica je izravno ili posredno zaslužna za utemeljenje brojnih kulturnih ustanova i manifestacija u Gradu kao što su Gradsko kazalište Joza Ivakić Vinkovci, Galerija likovnih umjetnost Slavko Kopač Vinkovci, Radio postaja Vinkovci, Glazbena škola Josipa Runjanina Vinkovci, Hrvatskopjevačko društvo Relković, Dječje Vinkovačke jeseni, Pjesnički susreti u Drenovcima (koji su se nekada organizirali u Vinkovcima).
Treba istaknuti da su Vinkovci prvi grad u Hrvatskoj koji je imao dječji odjel jer je davne 1937. godine kao dio Hrvatske čitaonice utemeljena Dječja knjižnica koja je imala svoj fond, radno vrijeme, zaposlenika i ciljane korisnike, što su karakteristike današnjih dječjih odjela u narodnim knjižnicama.
Vinkovačka Knjižnica Republici Hrvatskoj, uz knjižnicu iz Rijeke, prva koja je preuzela standarde moderne Knjižnice. Godine 1959. građa je se počela slagati prema Univerzalnoj decimalnoj klasifikaciji i uvelo cjelodnevno radno vrijeme.
Značajno je da Gradska (tada Narodna) knjižnica i čitaonica Vinkovci, uz knjižnice iz Rijeke i Varaždina, inicirala donošenja prvog Zakon o knjižnicama 1960. godine. Zakon je stupio na snagu 11. studenoga iste godine pa se danas Dan narodnih knjižnica obilježava upravo 11. studenoga.
Svoje najteže trenutke u povijesti Gradska knjižnica i čitaonica Vinkovci doživljava u noći sa 16. na 17. rujna 1991. godine kada su je srpske snage granatirale te zapalile. Knjižnica je u potpunosti izgorjela te se radi o jedinoj knjižnici koja je do temelja uništena u Domovinskom ratu. Uništen je fond od 75000 knjiga te rukopisi Ivana Kozarca, Josipa Kozarca i Vladimira Kovačića. Obnova fonda vinkovačke Knjižnice započinje gotov odmah. Kroz akciju Poklonimo knjigu razrušenim knjižnicama prikupljeno je 50 000 knjiga za Knjižnicu u Vinkovcima.
Knjižnica djeluje kroz odjele: Dječja knjižnica mira s igraonicom, Posudbeni odjel za odrasle s čitaonicom dnevnog tiska, Studijski odjel s čitaonicom, Zavičajna zbirka Cibaliana i Spomen zbirka Ivana Vanje Raduša, Odjel nabave i obrade knjižnične građe, Matična služba za narodne i školske knjižnice Vukovarsko-srijemske županijei Bibliobusna služba Vukovarsko-srijemske županije.
Godine 2020. Gradska knjižnica i čitaonica Vinkovci obilježila je 145 godina postojanja, a time je povodom priređen dokumentarni film 145 godina Gradske knjižnice i čitaonice Vinkovci.
145 godina Gradske knjižnice i čitaonice Vinkovci
Stradanje vinkovačke Knjižnice